乙醛

第四节    乙醛 醛类

教学重点：乙醛的加成反应和乙醛的氧化反应

教学难点：银镜反应方程式的书写

教学手段：充分利用多媒体手段理解C=C和C=O性质的异同，利用两个实验体会醛的强还原性，达到突出重点的作用

设计思路：由乙醇的性质引入乙醛，通过与C=C的对比掌握C=O的性质；由学生分组实验掌握醛的氧化反应，培养学生的实验能力和灵活运用所学知识的能力

教学过程：

{讲述阿凡提的故事}饭菜发出的香味是醛类物质的气味，很多食品香味主要是己醛发出的，香草味是香草醛；杏仁味是苯甲醛。

乙醇氧化生成乙醛：　　

一、         乙醛

1、              结构和物理性质：

醛的特性主要体现在—CHO上

中，a、b、c、d四个原子在同一平面上

请大家仔细观察 ，这个官能团中有一个C=O双键，可以告诉大家，C=O的内部结构和C=C是类似的，我们再对比一下引入C=C和C=O的方法，能否推测出C=O应具有什么性质？

　C=O应该能发生加成反应

无色、具有刺激性气味的液体；易挥发；密度比水小，能与水互溶（与苯相比较）；能与乙醇、氯仿互溶。

不互为同系物的有机物，熔沸点不能由C原子数多少来比较，在分子量接近时，通常极性强的分子间作用力强而熔沸点高。

二、化学性质

1、加成反应（还原反应）

我们知道，乙醇氧化得乙醛实质是一个脱氢反应，现在乙醛与氢气加成又得到了乙醇，相当于是醇氧化的逆过程。乙醛的加成发生在C=O键上，这个加成反应同时也是还原反应。有机反应中，通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应称为还原反应。

C=O双键的加成不如C=C容易，通常情况下C=O双键与溴水、水、HX等很难加成:通常C＝O双键加成：H₂、HCN   C＝C双键加成：H₂、X₂、HX、H₂O

 从热水瓶中倒出少量热水于烧杯中（热水瓶中的热水留作银镜反应实验用）瓶中的热水是几小时前烧开的，现在仍然很热，热水瓶为什么能保温呢？

瓶胆是玻璃的，这层银又是怎么镀上去的呢？醛的还原反应显然和瓶胆镀银没有关系，这涉及到醛的另一个性质——氧化反应

2、氧化反应

有机反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应称为氧化反应，如乙醛被空气中的氧气氧化：

（1）乙醛被空气中的氧气氧化     2 CH₃CHO + O₂  2 CH₃COOH

（2）银镜反应

银氨溶液：稀AgNO₃溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。

Ag⁺+NH₃·H₂O = AgOH↓+NH₄⁺      AgOH+2NH₃·H₂O = [Ag(NH₃)₂]⁺+OH^-+2H₂O

[Ag(NH₃)₂]⁺－银氨络(合)离子

　　 CH₃CHO + 2Ag (NH₃ )₂OH CH₃COONH₄ + 2Ag↓+ 3NH₃ + H₂O

　CH₃CHO + 2[Ag (NH₃ )₂]⁺ + 2OH CH₃COO^- + NH₄⁺ + 2Ag↓+ 3NH₃ + H₂O

CH₃CHO +2 Ag(NH₃)₂OH CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O       

氧化产物是铵盐不是羧酸

　

工业上是用含醛基的物质——葡萄糖来把银镀在保温瓶胆上的

a、做银镜反应的试管要洁净

b、往AgNO₃溶液中逐滴滴加氨水直至沉淀恰好消失

c、实验条件是水浴加热，不能直接煮沸，加热时静置试管

　（3）与新制的Cu (OH )₂悬浊液反应  费林反应

　　 　　

氧化产物是羧酸，此反应可用来检验是否患有糖尿病，以上两反应均可用来检验醛基的存在

银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液均为弱氧化剂，如果向乙醛溶液中滴入酸性高锰酸钾溶液或溴水会有什么现象？

将少量Br₂水滴入乙醛溶液中（注意是发生氧化反应而不是加成反应）

三、工业制法

1、乙炔水化法：     2、乙烯氧化法

四、醛类

1、定义：由烃基或氢与醛基相连而构成的化合物

2、饱和一元醛的通式：C_nH_2nO

3、甲醛：（福尔马林：35—40%的甲醛水溶液）

（1．甲醛的结构特点：
（1）甲醛的分子式CH2O，结构简式HCHO，结构式 
（2）分析：从结构上看甲醛是H原子与-CHO直接相连，没有烃基。结构很特别，与羰基相连的两个H原子在性质上没有区别，受羰基的影响，两个H原子都非常活泼。
2．甲醛的物理性质
甲醛又叫蚁醛是一种无色具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水。
福尔马林是质量分数含35％～40％的甲醛水溶液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。
3．甲醛的化学性质
（1）与氢气加成
HCHO+H2→CH3OH
（2）银镜反应
HCHO＋2[Ag（NH3）2]++2OH-→HCOO-＋NH4+＋2Ag↓＋3NH3＋H2O=反应产物HCOO-中仍含有-CHO，可进一步与银氨溶液反应。
（3）与新制得的氢氧化铜溶液反应
HCHO＋2Cu（OH）2→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
（4）与苯酚发生缩聚反应
[注意]（1）反应机理是酚脱去邻位上的两个氢原子，醛脱氧生成水。
（2）缩聚反应：单体间相互反应而生成高分子化合物，同时还生成（如水、氨等分子）的反应。

 

 

 

常温下为气体：

　　

甲醛中有2个活泼氢可被氧化

（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。（2）能合成酚醛树脂